《華爾街之狼》劇照。

2月26日報道 在電影《荒野獵人》中，萊昂納多·迪卡普里奧扮演了一位由死向生的“父親”，一定程度上也反映了其獲奧斯卡的可能性，盡管片中過于夸張的演技依舊有爭議，但由于和黑熊一場虐心的“床戲”，大家都說，小李子拼了，小金人有了。由于在前往奧斯卡殿堂的路上歷經坎坷，根據小李子5獲奧斯卡提名的真人真事改編的游戲《Leo's Red Carpet Rampage》非?；鸨缒闼拢螒蛑兴粌H要躲避冰山、狗仔，還要預防突然出現的Lady Gaga，與其他提名者競速，吃到金球獎等獎杯能加分或加戰斗力，小金人就在紅毯那端。小李GO!

1994年，因出演《不一樣的天空》中的弱智兒亞尼，獲得奧斯卡最佳男配角獎的提名?！摢勛罱K得主：湯米·李·瓊斯《亡命天涯》。

1998年，《泰坦尼克號》成為第70屆奧斯卡的大贏家，獲得了包括最佳影片、最佳導演、最佳攝影、最佳剪輯等11個大獎，然而真相是，小李子連最佳男主角的提名都沒有進，而這部電影依舊是他職業生涯成名作。

2002年，小李子主演的《逍遙法外》上映，合作的是斯皮爾伯格和湯姆·漢克斯。還記得《泰坦尼克號》讓小李子成為“世紀末的票房炸彈”，而這部《逍遙法外》在北美的票房就達到3.5億美元。

2003年，小李子因《逍遙法外》獲金球獎最佳男主角提名，最終獲獎的是誰呢——杰克·尼克爾森《關于施密特》。

2005年，和馬丁西科塞斯合作的《飛行家》為小李子迎來一個金球影帝。當年的女友是25歲的巴西模特吉賽爾·邦辰。

2005年，小李子（《飛行家》）提名奧斯卡最佳男主角，不過奧斯卡做出了有別于金球獎的選擇，他們把該獎頒給了杰米·?？怂?/a>《靈魂歌王》。

2006年，《無間道風云》和《血鉆》給他帶來了金球獎最佳男主角的雙提名，他也是歷史上首個獲得最佳男主角雙提名的演員，然而也只是提名。

2007年，奧斯卡男主角的提名光顧了《血鉆》中的小李子，然而當年該獎最終得主是《末代獨裁》的弗里斯特·惠特克。

2009年，你們喜愛的“露絲”凱特·溫斯萊特和萊昂納多再度牽手的《革命之路》，在金球獎和奧斯卡都有較為搶眼的表現，最終女主角拿下金球，小李子繼續毫無建樹。

2010年，《盜夢空間》年。與25歲的以色列模特芭兒·萊法利騎單車約會。

2011年，福布斯發布好萊塢最具票房號召力明星排名，萊昂納多憑借7000萬美元的收入榮登榜首。他致力于環境保護，捐贈1500萬美元保護野生虎。

2012年，小李子在克林特·伊斯特伍德電影《胡佛》中的演技被認為是“顛覆級”，盡管化裝很糟糕，但是表情很細膩。小李子本人獲得金球獎最佳男主角提名，但是最后敗給喬治·克魯尼《后人》。

2013年，金球獎再次讓《被解救的姜戈》的黑人奴隸主小李子空歡喜一場， 他在最佳男配角的獎項中輸給克里斯托弗·瓦爾茲，哥們兒也是《被解救的姜戈》片中出來的啊。同年被曝光的女友有模特艾米麗·梅斯和21歲的德國模特托妮·伽恩。

2014年，在《華爾街之狼》中，小李子飾演了一位生活和演技同樣浮夸的股票經紀人，他因此斬獲了當屆金球獎，但是在奧斯卡男主角的角逐中，由同樣參演《華爾街之狼》的馬修·麥康納獲勝，不過讓馬修獲獎的電影則是《達拉斯買家俱樂部》。從此，外界形成了共識——奧斯卡欠小李子一座獎杯。而這位“華爾街之狼”在片中說的549遍"F**K"被調侃為是送給奧斯卡的。

2015年，小李子的片酬達到2500萬美元。他再次為保護環境捐贈3000萬美元。年中被狗仔拍到與25歲的模特凱莉·羅爾巴赫在紐約騎自行車。

2016年，金球獎最佳男主角萊昂納多·迪卡普里奧《荒野獵人》，英國電影學院獎最佳男主角，美國演員公會獎最佳男主角，評論家選擇獎最佳男主角……

2016年2月29日，與小李子一起站上第88屆奧斯卡最佳男主角起跑線的，有布萊恩·科萊斯頓《特朗勃》，馬特·達蒙《火星救援》，邁克爾·法斯賓德《喬布斯》，埃迪·雷德梅恩《丹麥女孩》。這應該是小李子最接近小金人的一回……